偽脯氨酸二肽含有由絲氨酸或蘇氨酸形成的惡唑。當(dāng)用三氟乙酸(TFA)處理時(shí)，惡唑轉(zhuǎn)化為絲氨酸或蘇氨酸。惡唑類與脯氨酸具有結(jié)構(gòu)相似性，因此被命名為偽脯氨酸。和脯氨酸一樣，偽脯氨酸會(huì)在肽的聚酰胺骨架上形成一個(gè)“扭結(jié)”。這種扭結(jié)破壞了負(fù)責(zé)聚集的鏈間氫鍵。在肽序列中加入偽脯氨酸提高了偶聯(lián)效率，進(jìn)而提高了肽的純度和產(chǎn)量。偶聯(lián)到偽脯氨酸是困難的并且偶聯(lián)產(chǎn)率通常較低。因此，偽脯氨酸作為預(yù)先形成的偽脯氨酸二肽用于肽合成。

偽脯氨酸在弱酸性條件下是穩(wěn)定的，可以在2-氯三丁基樹脂或Sieber樹脂上制備含偽脯氨酸的多肽，并在偽脯氨酸存在的情況下裂解。

與相應(yīng)的標(biāo)準(zhǔn)肽相比，含偽脯氨酸的肽具有更好的溶解度。這使得含偽脯氨酸的肽更容易純化并在片段縮合反應(yīng)中使用。此外，在c末端含有偽脯氨酸的肽可以偶聯(lián)而不發(fā)生c末端殘基的外消旋化。

線性肽中偽脯氨酸產(chǎn)生的扭結(jié)有助于形成環(huán)化肽。據(jù)報(bào)道，加入偽脯氨酸可以提高環(huán)化肽的產(chǎn)率并加速環(huán)化反應(yīng)。

偽脯氨酸破壞肽骨架中的氫鍵

偽脯氨酸破壞肽鏈之間的氫鍵。

偽脯氨酸阻斷天冬酰胺副產(chǎn)物和由天冬酰胺形成產(chǎn)生的副產(chǎn)物的形成。以半合成大腸桿菌核糖核苷酸還原酶R2亞基。這種方法最近也被用于紅細(xì)胞生成素糖肽域的合成。

偽脯氨酸二肽使用指南

1. 如果可能，在疏水區(qū)域之前插入偽脯氨酸。

2. 偽脯氨酸之間或偽脯氨酸與脯氨酸之間至少應(yīng)有2個(gè)氨基酸。

3. 最佳間距為偽脯氨酸之間或偽脯氨酸與脯氨酸之間的5-6個(gè)氨基酸。

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